Mengine mnamuoneya kabisa; Wassira hajawahi kuishiwa pesa kiasi cha kuomba supu au kutembeza samaki. Alikuwa anasafirisha samaki kwenda nchi za nje na ingawa malipo yalikuwa siyo makubwa lakini alikuwa hana shida ya pesa kiasi hicho. Tatizo kubwa alilokuwa nalo ni kule kukosa madaraka baada ya kuwa nayo kwa miaka 26 mfululizo. Kitendo cha kujikuta na raia wa kwaida asiyekuwa na hata punje ya daraka kilikuwa kinamsumbua sana kisaikolojia.
Pamoja na yote hayo, Wassira ana historia ndefu sana iliyojaa bahati na mafanikio makubwa sana kisiasa. Kwanza siyo kweli kuwa alipewa madaraka kwa sababu ya kuoa binti wa Nyerere. Nitaeleza histroia yake kadri ninavyomfahamu.
Stephen Masato Wasira alisoma Nyambitilwa kule Ushahi na kumalizia darasa la nane pale shule ya kati ya Kisangwa. Baada ya hapo alijishughulisha na shughuli za TYL ambayo ilikuwa inasimamiwa na Kiboko Nyerere (mdogo wa Nyerere); hivyo alianza connection angali mdogo sana. Akiwa kwenye TYL akafanikiwa kupata kazi ya serikali kama Bwana Maendeleo huko Ukerewe. Wakati akiwa Ukerewe, alijza form ya kugombea Ubunge wa Mwibara baada ya mbunge wa wakati huo Chiliko kuwa mkuu wa Wilaya huko Shinyanga. Katika kipindi cha uchambuzi wa wawagombea, Wassira akapata nafasi nyingine mjini Musoma kuwa katibu mtendaji wa TANU wa wilaya ya South Mara. Katika kinyang'anyiro kile cha ubunge wa Mwibara, Wassira alipambana na mtu anaitwa Muyenjwa, ambaye alikuwa Division Executive Secretary wa tarafa fulani hivi. Ushindi wa Wassira katika uchaguzi ule wa 1970 ulitokana na tabia ya dharau na ukatili wa Muyenjwa katika madaraka aliyokuwa nayo wakati ule; kwa hiyo watu wakamwadhibu Muyenjwa kwa kumnyima kura na kumpa mpinzani wake (yaani Wassira) ambaye alikuwa hafahamiki - hiyo ilikuwa bahati ya kwanza ya Wassira.
Akiwa mbunge, Wassira alichaguliwa kuwa waziri mdogo wa Kilimo mwaka wa 1972 kufuatia reshuffle iliyofanywa na Nyerere baada ya mauaji ya sheikh Karume; alikaa katika madaraka hayo kwa miaka kama miwili au mitatu hivi ambapo mwaka 1974 akateuliwa kuwa Mkuu wa Mkoa wa Mara kuchukua nafasi iliyoachwa na Ackland Mhina alipokwenda kuwa balozi wetu huko nje. Akiwa Mkuu wa mkoa ndipo alipooa mtoto wa chief Wanzagi Nyerere; kwa hiyo siyo kweli kuwa alipewa madaraka kwa kuwa alikuwa ameoa kwa Nyerere, No, alioa kule wakati akiwa na madaraka. Inawezekana ndoa ile ilimuimarisha katika nafasi ile ya ukuu wa mkoa kwa sababu alikaa pale Musoma hadi mwaka 1983, yaani karibu miaka 9 hivi. Kuna madudu kadhaa aliyofanya pale Musoma ambayo sitayataja kwa vile sina ushahidi nayo ila mwanzoni mwa mwaka 1983 watu wa Musoma walimwambia Mwalimu waziwazi pale kwenye uwanja wa shule ya Msingi Mukendo kuwa, atakapoondoka kurudi Dar es Salaam baada ya mapumziko yake ya krismas ni lazima aondoke na mtu wake (yaani Wassira)- wao walikuwa hawamtaki tena. Kwa vile Nyerere alikuwa hataki kuwaudhi zaidi ndugu zake wa Musoma (unawajua jinsi walivyo wakali), kweli akafanya hivyo; mwishoni mwa mwaka 1983 hiyo hiyo Wassira akaondolewa pale Musoma na kuwekwa Mambo ya Nje alikoishia ubalozini Washington, DC. Nashindwa kutambua kama hapo alikuwa na bahati au alikuwa amejiunganisha vizuri kisasa, lakini hakusota.
Katika uchaguzi wa mwaka 1985, Wassira aligombea jimbo la Bunda ambalo wakati huo lilikuwa linashikiliwa na Mugeta. Kwa bahati mbaya kama ilivyokuwa kwa Muyenjwa, Mugeta naye alikuwa na ishu zake kiasi kuwa Mwenyekiti wa CCM wa Bunda aliyekuwa akijulikana kama Munubi Salamu, alianza kupiga kampeini kuzuia Mugeta asichagulie katika uchaguzi ufuatao, na badala yake mpinzani wake ndiye apewe kura hata kam wakati huo mpinzani halisi alikuwa hajajulikana. Baada ya jina la Wasira kuibuka, mzee Salamu akageuka ili kupiga kampeini FOR Mugeta, lakini hakuweza kuponyesha damage aliyokuwa keshafanya. Hivyo Wassira akachaguliwa kama njia ya kumwadhibu Mugeta - Hiyo ilikuwa ni bahati nyingine.
Baada ya ushindi huo Wasira akawa waziri mdogo wa serikali za mitaa na ushirika na baadaye akawa waziri kamili nadhani wa kilimo. Katika nafasi zake za uwaziri alizifanya kwa ufanishi wa kuridhisha sana, na hivyo kwa karibu miaka karibu 10 yote iliyofuata hadi 1995, Wassira alikuwa madarakani.
Hata hivyo wakati wa uchaguzi wa 1995 alijikuta akishindana na waryoba kupitia CCM na hivyo akaenguliwa kulingana na uzito aliokuwa nao waryoba kichama. Kwa mabavu yake, waryoba akahamia NCCR mageuzi ambako alishinda kiti cha Bunda dhidi ya Waryoba. Kulikuwa na ukweli kuwa Wassira alitumia njia chafu sana katika uchagzui ule ili kumshinda waryoba, hivyo mahakama kuu ikatengua ubunge wake na kumzuia asigombee position yoyote kwa miaka mitano. Kipindi hicho ndicho Wassira alipokaa benchi na pia hakuweza kushiriki uchaguzi wa mwaka 2000 kutokana na amri hiyo ya mahakama. Mwaka 2005 akagombea tena Bunda na kushinda hadi kuwa waziri, kazi aliyo nayo hadi sasa. Ushindi huo wa 2005 nadhani aliupata kutokana na jina lake kuwa kubwa na vile vile mbinu zake za kisiasa kuwa zimekomaa; ushindi huo haukuwa wa bahati tena.
Hata hivyo, kutokana na historia yake, ni wazi kuwa Wassira hana profession yoyote nje ya siasa. Kuna wanasiasa ambao walikuwa na profession zao kabla ya kuingia kwenye siasa lakini Wasira siyo mmoja wao - yeye ni career politician.